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NAG
OH
δ
+
NHAc
B
HO
O
O
H
O
RO
NAM
O
OH
OH
AcHN
O
O
NHAc
OH
P
O
HO
O
-
O
O
O
O
O
δ
+
δ
−
O
RO
O
O
P
-
O
NHAc
O
OC
55
H
89
AcHN
O
O
OH
P
-
O
O
D
-Ala-
D
-Ala-Lys-
D
-Glu-Ala
O
Membrane
P
-
O
OC
55
H
89
(A)
O
OH
NHAc
H
2
NCO
B
C
E
F
O
HO
O
HO
O
OH
HO
O
O
CONH
2
O
O
CO
NH
AcHN
HO
HO
O
HO
O
O
O
HO
HO
P
-
O
O
O
O
OH
D
HO
A
O
-
O
(B)
Moenomycin A
FIGURE 25.18
Transglycosylation step and structure of moenomycin A.
OH
OH
NH
+
NH
+
HO
OH
HO
OH
O
O
O
O
OH
OH
O
O
O
O
Cl
Cl
O
O
O
O
Cl
Cl
HO
OH
HO
OH
O
O
O
O
O
O
N
N
N
NH
+
NH
+
N
O
O
H
N
N
N
N
H
H
H
N
O
H
O
H
N
O
O
H
O
O
H
H
H
-
O
-
O
NH
2
NH
2
O
O
OH
OH
OH
OH
HO
HO
O
-
O
-
O
H
O
N
O
O
R
R
O
H
H
O
O
D
-Ala-
D
-Ala
D
-Ala-
D
-Lac
FIGURE 25.19
Binding of vancomycin at d-ALa-d-Ala and d-Ala-d-Lac.
