DOMINO REACTIONS IN LIBRARY SYNTHESIS - Diversity-Oriented Synthesis - page 168

TABLE 5.14 Hydroazulenoisoindole Library 57
Entry R 1 R 2 R 3 R 4 Yield (%) a

X

1 e e e Ph N 57a ,55
2 e e e e N 57b ,42
3 e e e Ph H 57c ,40

4 e e n -Bu Ph N 57d ,62

5 e e n -Bu Me N 57e ,50

6 e e Ph Ph H 57f ,52

7 e e Ph e H 57g ,59

8 Et Et e Ph N 57h , 92; 58h ,88

9 Et Et e e N 57i , 93; 58i ,90

10 Et Et Me Ph CH 57j , 85; 58j ,81

11 Et Et Me CH 2 CO 2 Me CH 57k ,44

12 Et Et Me Me CH 57l , 66; 58l ,84

13 Et Et Me Et CH 57m ,30

14 Et Et Me Bn CH 57n ,36

15 Et Et Me H CH 57o ,59

16 − (CH 2 ) − — Me Ph N 57p ,70

17 − (CH 2 ) − — Me Me N 57q ,84

18 − (CH 2 ) − — Me CH 2 CO 2 Me CH 57r ,61

19 Me NHBz Me Ph N 57s , 70; 58s ,67

20 Me NHBz Me Me N 57t ,77

21 Me NHBz Me Ph CH 57u ,80

22 Me NHBz Me Me CH 57v ,76

23 Me NHBz Me H CH 57w ,65

24 Me NHBz Me CH 2 CO 2 Me CH 57x ,50

25 Me NHBz Me Bn CH 57y ,77

26 Me NHBz Ph Ph N 57z ,93

27 Me NHBz Ph Me CH 57aa ,92

28 Me NHBz Ph Ph CH 57bb ,85

29 Me NHBz Ph H CH 57cc ,96

30 NHBz Me Me Ph N 57dd ,54

31 NHBz Me Me Me N 57ee ,51

32 NHBz Me Me Me CH 57ff ,54

33 NHBz Me Me H CH 57gg ,60

34 NHBz Me Me CH 2 CO 2 Me CH 57hh ,56

35 − CH 2 CH(Me) 2 NHBz Me Ph N 57ii ,50

36 − CH 2 CH(Me) 2 NHBz Me Me N 57jj ,37

37 − CH 2 CH(Me) 2 NHBz Me CH 2 CO 2 Me CH 57kk ,27

38 NHBz − CH 2 CH(Me) 2 Me Ph N 57ll ,63

39 NHBz − CH 2 CH(Me) 2 Me Me N 57mm ,76

Source: Adapted from [25b], with permission; copyright C 2009 American Chemical Society.