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orthogonal protection
OR
1
CO
2
Me
OSO
3
Na
O
Fm oc O
O
O
R
2
O
BnO
O
HO
NaO
3
SHN
OTDS
OR
3
O
NaO
2
C
N
3
OH
O
H
O
O
sulphated: R
1
=R
2
=R
3
=Lev
un sulphated: R
1
O
NaO
2
C
O
OSO
3
Na
HO
=R
3
=Ac,R
2
=Bn
OH
OH
O
HO
O
HO
NaO
3
SHN
O
Bn O
CO
2
Na
OH
O
OSO
3
Na
HO
O
O
RO
105
104
O
OH
NaO
3
SHN
O(CH
2
)
5
NH
2
Fig. 3
OSO
3
-
OSO
3
-
OSO
3
-
OS O
3
-
O
-
O
2
C
-
O
2
C
O
O
-
O
2
C
-
O
2
C
O
H
O
H
-
O
3
SO
O
H
O
O
O
HO
O
H
-
O
3
SHN
O
O
O
O
-
O
3
SHN
O
HO
OH
O
HO
O
-
O
3
SHN
OMe
O
-
O
3
SHN
O
OS O
3
-
OSO
3
-
OS O
3
-
OSO
3
-
106
OH
OH
OSO
3
-
OH
O
-
O
2
C
O
-
O
2
C
O
H
O
O
-
O
2
C
-
O
2
C
OH
O
O
HO
O
O
HO
OH
-
O
3
SHN
O
-
O
3
SO
O
O
-
O
3
SHN
HO
O
HO
O
H
2
N
OMe
HO
O
HO
O
AcHN
OSO
3
-
OS O
3
-
OSO
3
-
107
Fig. 4
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