Chemistry Reference
In-Depth Information
OH
NH
2
RCM, then
hydrogenation
O
OH
OH
O
glycosylation
Et
O
Et
CO
2
H
Et
Et
H
2
N
acylation
HN
5.288
5.289
5.290
OH
O
5.281
5.292
EtMgBr
(
S
)-(EBTHI)ZrBINOL
EtMgCl, Cp
2
ZrCl
2
OMgCl
Et
OH
MgCl
5.291
Et
5.293
T
N
1.
n
-PrMgBr, Cp
2
TiCl
2
2.
(Ph
3
P)
2
NiCl
2
3. TPAP, NMO
1.
CuI
2. TBSOTf, Et
3
N
3. Na, NH
3
(l)
Br
Et
OTBS
CO
2
H
NH
2
Et
5.289
5.294
1. DCC, HOBT
2. HF
3.
F
O
AgClO
4
, SnCl
2
AcO
OAc
NHCOCF
3
Et
Et
5.295
N
O
O
O
5.296
AcO
OAc
NHCOCF
3
1. Schrock's catalyst
2. H
2
, Pd/C
3. H
2
NNH
2
OH
NH
2
O
OH
O
O
Et
Et
HN
5.288
Scheme 5.78
