Environmental Engineering Reference
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16.5
Epoxidierte Pflanzenöle als Matrix für Verbundwerkstoffe
Herstellung / Vorkommen
Die reaktiven Gruppen der Öle und Fette, i. e. die C=C-Doppelbindungen der ungesättigten
Fettsäuren, die auch im Linoleum für die dreidimensionale Vernetzung verantwortlich sind,
können zur Ausbildung einer bei Raumtemperatur relativ festen, duroplastischen Matrix ge-
nutzt werden, wenn die Vernetzungsdichte ausreichend groß ist. Auch die Verstärkung solcher
biogener Duroplaste mit Glasfasern oder Naturfasern ist möglich, so dass biogene Verbund-
werkstoffe [45], [46], [47], [48] erhalten werden können.
Hierzu werden zunächst die C=C-Doppelbindungen epoxidiert, was mit Hilfe organischer
Persäuren ausgeführt werden kann [49]. Dadurch wird ein biogenes Epoxidharz [50], [51], [52]
erhalten, das je nach Doppelbindungsanzahl über eine entsprechende Zahl von reaktiven Epo-
xidgruppen verfügt, da die Epoxidierung nahezu vollständig ist [12]. Besonders geeignet ist
hierzu Leinöl, da es einen sehr hohen Doppelbindungsanteil aufweist (Struktur siehe Bild 325,
Fettsäurezusammensetzung siehe Tabelle 121).
Bild 325
Leinöl ist ein Triglycerid, d. h. ein Dreifachester des dreiwertigen Alkohols
Glycerin
und den
drei Hauptfettsäuren
Ölsäure
(C18:
1
),
Linolsäure
(C18:
2
) und
Linolensäure
(C18:
3
) mit jeweils unter-
schiedlicher Anzahl von Doppelbindungen. Diese können
epoxidiert
werden und sind damit reaktionsfä-
hige Gruppen, an denen eine dreidimensionale Vernetzungsreaktion mit entsprechenden Härtern stattfin-
den kann.
Zur Härtung solcher biogener Epoxidharze auf Basis von Pflanzenölen können Polycarbon-
säureanhydride verwendet werden, die auch bei der Härtung petrochemischer Epoxidharze zum
Standard gehören [50], [51], [52]. Vorzugsweise werden solche Polycarbonsäureanhydride
verwendet, die bei Raumtemperatur flüssig sind, was eine verbundwerkstoffliche Anwendung
vereinfacht, insbesondere im Hinblick auf die Aufnahme von Füllstoffen und die Benetzung
der Verstärkungsfasern.
Die Härtungsreaktion der epoxidierten Pflanzenöle verläuft als Polyaddition [53], [54] mit
Hilfe der Polycarbonsäureanhydride (siehe Bild 326) [55]. Dazu muss zunächst entweder an
der Epoxidgruppe oder dem Carbonsäureanhydrid eine Ringöffnung erfolgen. Es können Ini-
tiatoren verwendet werden, die in der Lage sind ein H
+
-Ion abzuspalten, das entweder den
Epoxidring oder den Anhydridring angreift. Im Falle der Ringöffnung des Epoxids - wie in
Bild 326 gezeigt - reagiert die entstehende Hydroxylgruppe mit dem Carbonsäureanhydrid
unter Ringöffnung und Esterbildung. Durch die Verwendung des Anhydrids entsteht bei der
Veresterung kein Wasser (Polyaddition). Die Chemie der Epoxidharzhärtung ist äußerst kom-
plex und die Mechanismen teilweise bis heute nicht zweifelsfrei bewiesen. Für weiterführende
Informationen sei auf die umfangreiche Literatur zu diesem Thema verwiesen [50], [51], [52].
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