Polymere aus phenolischen Monomeren - Stoffliche Nutzung nachwachsender Rohstoffe - page 464

15 Polymere aus phenolischen Monomeren
15.1 Harze aus Cashew-Nussschalenöl
Herstellung / Vorkommen
Die Cashew-Nuss oder Kaschunuss ist eine Frucht der Pflanze Anacardium occidentale , die in
vielen tropischen Gebieten kultiviert wird [1], [2]. Bei der Gewinnung der Nuss als Lebensmit-
tel wird die Schale entfernt. Sie enthält ein toxisches Öl, das zu ca. 20 % in der Schale enthal-
ten ist. Das Öl wird als Cashew Nut Shell Liquid (CNSL, Erdnussschalenflüssigkeit) bezeich-
net. Es kann als sogenanntes Natural CNSL durch Extraktion mit organischen Lösungsmitteln
gewonnen werden, durch mechanische Verfahren oder durch Erhitzen des Öls, ein Prozess bei
dem die enthaltenen Säuren decarboxylieren und das sogenannte Technical CNSL gewonnen
wird [3], [4].
Struktur / Eigenschaften
CNSL enthält 71-82 % Anacardsäure, 3,8-20,1 % Cardol, 1,2-9,2 % Cardanol und 1,6-3,9 %
2-Methylcardol [4]. Alle Verbindungen besitzen C15-Alkylsubstituenten, die bis zu dreifach
ungesättigt sind (siehe Bild 305). Cardanol ist das decarboxylierte Derivat der Anacardsäure,
das bei der Gewinnung von technischem CNSL durch den Erhitzungsvorgang entsteht. Es
besteht zu 41 % aus dem dreifach-ungesättigten Isomer, zu 34 % aus dem einfach-ungesättig-
ten, zu 22 % aus dem zweifach-ungesättigten und zu 2 % aus dem gesättigten Isomer [5].
Bild 305 Phenolische Komponenten in Cashew-Nussschalenöl. a) Anacardsäure b) Cardanol, c) Cardol
und d) 2-Methylcardol [4].
Der Zusammenhang von Strukturinkrementen und resultierenden Anwendungseigenschaften
ist bei dieser Verbindungsklasse beispielhaft: So führt der aromatische Ring zu guten chemi-
schen Beständigkeiten, die Hydroxylgruppe (vgl. Epoxidharze) ist verantwortlich für die gute