Polyamide - Stoffliche Nutzung nachwachsender Rohstoffe - page 457

14.2 Polyamide aus biogenen Aminocarbonsäuren
Herstellung / Vorkommen
Zwei weitere Synthesewege zu biogenen Polyamiden bestehen in der Polymerisation von Ami-
nocarbonsäuren oder von Ringöffnungspolymerisationen mit deren zyklischen Analoga
(Lactame, cyclische Amide, siehe Bild 294).
Zur Gewinnung einer geeigneten biogenen Aminocarbonsäure kann z. B. Rizinusöl in Analo-
gie zur Biodieselherstellung (siehe Kap. 16.1, Bild 316) einer Umesterung unterzogen werden.
Hier werden pro Ölmolekül drei Moleküle Fettsäuremethylester und ein Glycerin-Molekül
freigesetzt. Der entstehende Rizinolsäuremethylester wird wiederum einer thermischen Spal-
tung bei 500°C unterzogen, die zu n-Heptaldehyd und Undecensäuremethylester führt. Der
Undecensäureester wird wiederum verseift, bromiert und durch Umsetzung mit Ammoniak in
Aminoundecensäure überführt, die als C11-Synthesebaustein für die Herstellung von vollstän-
dig biogenem PA 11 eingesetzt wird (siehe Bild 301) [7].
Die Herstellung von biogenem PA 11 ist ein weiteres Beispiel für einen Biokunststoff mit
langer Historie. Schon 1938 wurde die Möglichkeit beschrieben, biogene Undecensäure durch
Thermolyse von Rizinusöl zu gewinnen. Im Jahr 1944 wurde eine Pilotproduktion umgesetzt
und 1955 die Monomerproduktion und Polymerisation zu PA 11 in industriellem Maßstab
gestartet [11].
Bild 301 Herstellung von Aminoundecansäure aus Rizinusöl (nach [7]).