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Die hier aus Gründen der Übersichtlichkeit gezeigten offenkettigen Strukturen der Monosac-
charide liegen in Lösung nicht vor. Dort cyclisieren die Aldosen zu intramolekularen Halbace-
talen und die Ketosen zu intramolekularen Halbketalen [3]. Exemplarisch ist dies für das wich-
tigste Monosaccharid Glucose in Bild 104
und Bild 105
gezeigt.
Dabei entsteht durch den
Ringschluss ein neues Stereozentrum am prochiralen [2] C-1-Kohlenstoffatom, das als anome-
res Kohlenstoffatom bezeichnet wird. Die Sechsring-Zucker werden in Anlehnung an Pyran
(ein Sechsring mit einem Sauerstoffatom) als Pyranose bezeichnet, die Fünfring-Zucker in
Anlehnung an Furan (ein Fünfring mit einem Sauerstoffatom) als Furanose [3]. Cellulose ist
ein Polymer aus β-D-Glucopyranose; einer der beiden zyklischen Formen der Glucose.
Die Stereochemie der zyklischen Formen der Monosaccharide allgemein und der Glucose im
Speziellen, die für das Verständnis der
- und β-glykosidischen Bindungen erforderlich ist,
wird in Bild 104 und Bild 105 dargestellt. Als glykosidische Bindung wird die Ether-Bindung
(Kohlenstoff-Sauerstoff-Kohlenstoff) zwischen benachbarten Glucose-Sechsring-Molekülen
bezeichnet (siehe Bild 106). Der strukturelle Unterschied zwischen einer
α
- und β-glykosidi-
schen Bindung erscheint gering, ist aber von erheblicher Bedeutung für das stoffliche Verhal-
ten von Polymeren aus diesen Monosacchariden und damit auch für die Nutzung der Stoffe in
der Natur und in werkstofflichen Anwendungen.
α
Bild 104
D-Glucose (links) und
-Konfiguration steht der
exocyclische Sauerstoff
der Hydroxylgruppe an
C-1
(das
anomere C-Atom
, ein neues durch Ringschluss
gebildetes Chiralitätszentrum) in der Fischer-Projektion (Mitte) formal in cis-Stellung zum
endocycli-
schen Sauerstoff
, der mit dem anomeren C-1-Atom den Ringschluss bildet. In der Haworth-Projektion [5]
(rechts) steht damit die
Hydroxylgruppe an C-1
auf der anderen Ringseite als die
Hydroxymethylgruppe
C-6
[5], [6].
α
-D-Glucopyranose (Mitte und rechts). Bei der
α
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