Polysaccharide - Stoffliche Nutzung nachwachsender Rohstoffe - page 168

4 Polysaccharide

Kohlenhydrate oder Polysaccharide, von griechisch poly = viel und griechisch sakcharon =
Zucker, sind wörtlich demnach „Vielzucker“, d. h. Polymere oder Makromoleküle, die aus
Monosacchariden, d. h. Zucker-Monomeren, aufgebaut sind. Polymere sind demnach Moleküle
aus vielen gleichen Grundbausteinen, wohingegen Makromoleküle heterogen zusammengesetzt
sein können [1]. Die Zahl der Wiederholungseinheiten ist bei Polymeren größer als zehn, meist
jedoch sehr viel größer [2]. Polysaccharide sind neben Proteinen, Lipiden und Nukleinsäuren
eine der vier Hauptklassen von Biomolekülen [3].
Man unterscheidet zwischen Reservepolysacchariden wie Stärke und Glykogen, die in Pflan-
zen und Tieren der Energiespeicherung dienen und kurzfristig mobilisierbar sein müssen und
Strukturpolysacchariden wie Chitin oder Cellulose, die strukturgebend und damit möglichst
beständig sein müssen. Die Cellulose bildet die zugfeste Faserkomponente im biogenen Ver-
bundwerkstoff Holz (siehe Kap. 6.2). Sind die Polysaccharide nur aus einer Art von Monosac-
charid aufgebaut (wie bei Cellulose, Chitin, Stärke, Glykogen und Pektin) spricht man von
Homoglykanen. Sind verschiedene Monosaccharide enthalten, spricht man von Heteroglyka-
nen (wie Mannane, Galactane, Xylane, Chondroitinsulfat, Heparin, Hyaluronsäure, Glykosa-
minoglykane) [2].
Die Monosaccharide werden entsprechend der Anzahl ihrer Kohlenstoffatome (n) als Triosen
(n = 3), Tetrosen (n = 4), Pentosen (n = 5), Hexosen (n = 6) oder Heptosen (n = 7) bezeichnet.
Besitzen sie am Kettenende eine Aldehydgruppe wie die Monosaccharide in Bild 102, spricht
man von Aldosen; enthalten sie eine Ketogruppe wie die Monosaccharide in Bild 103 spricht
man von Ketosen [3].
Die gezeigten Monosaccharide besitzen ein oder mehrere sogenannte asymmetrische Kohlen-
stoffatome, d. h. solche, die vier verschiedene Substituenten aufweisen; sie sind demnach chiral
[2], [4] (Chiralität, von griechisch chiros = Händigkeit). Ein Molekül mit n asymmetrischen
Kohlenstoffatomen kommt in 2 n stereoisomeren Formen vor, wenn es keine Symmetrieebene
besitzt [3]. Die Aldotriosen mit n = 1 kommen demnach in zwei stereoisomeren Formen vor,
dem D- und L-Glycerinaldehyd (siehe Bild 102), die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten
(z. B. wie linke und rechte Hand) und die man als Enantiomere bezeichnet. Fügt man der Al-
dotriose eine HCOH-Gruppe hinzu, sind vier verschiedene Stereoisomere möglich. In Bild 102
sind die beiden D-Monosaccharide Erythrose und Threose gezeigt, die am C-3-Kohlenstoff die
gleiche Konfiguration besitzen, aber am C-2-Kohlenstoff entgegengesetzte Konfiguration.
Damit sind sie nicht Bild und Spiegelbild, somit keine Enantiomere, sondern sogenannte Dia-
stereomere [3], [4].