Chemistry Reference
In-Depth Information
12. For examples of racemic epoxide ring opening in water, see: (a) Iranpoor , N. ; Firouzabadi , H. ; Shek-
arize , M.
Org. Biomol. Chem.
2003
,
1
, 724 . (b) Fan , R. H. ; Hou , X. L.
J. Org. Chem.
2003
,
68
, 726 . (c)
Ollevier , T. ; Lavie - Compain , G .
Tetrahedron Lett .
2004
,
45
, 49 .
13. (a) Azoulay , S. ; Manabe , K. ; Kobayashi , S.
Org. Lett .
2005
,
7
, 4593 . Similarly, catalytic asymmetric
ring-opening reactions of
meso
-epoxides with aromatic amines also proceeded in the presence of a
catalytic amount of bismuth trifl ate (Bi(OTf)
3
), chiral bipyridine ligand L-3, and sodium dodecylben-
zene sulfonate (SDBS) in pure water to give the corresponding b-amino alcohols in good yields with
high enantioselectivities. (b) Ogawa , C. ; Azoulay , S. ; Kobayashi , S.
Heterocycles
2005
,
66
, 201 .
14. Boudou , M. ; Ogawa , C. ; Kobayashi , S.
Adv. Synth. Catal.
2006
,
348
, 2585 .
15. Azoulay , S. ; Manabe , K. ; Kobayashi , S.
Org. Lett .
2005
,
7
, 4593 .
16. (a) See Reference 8. (b) Kobayashi , S. ; Ogino , T. ; Shimizu , H. ; Ishikawa , S. ; Hamada , T. ; Manabe ,
K .
Org. Lett .
2005
,
7
, 4729 .
17. Ozasa , N. ; Wadamoto , M. ; Ishihara , K. ; Yamamoto , H.
Synlett
2003
, 2219 .
18. Kobayashi , S. ; Ogawa , C. In
Asymmetric Synthesis— The Essentials
(Eds. Christmann , M. ; Br ä se , S. ).
Weinheim : Wiley - VCH , 2007 ; pp. 110 - 115 .
19. (a) Bolm , C. ; Zehnder , M. ; Bur , D.
Angew. Chem. Int. Ed. Engl.
1990
,
29
, 205 . (b) Bolm , C. ; Ewald ,
M. ; Felder , M. ; Schlingloff , G.
Chem. Ber.
1992
,
125
, 1169 . (c) Ishikawa , S. ; Hamada , T. ; Manabe , K. ;
Kobayashi , S.
Synthesis
2005
,
13
, 2176 .
20. (a) Shang , D. ; Xin , J. ; Liu , Y. ; Zhou , X. ; Liu , X. ; Feng , X.
J. Org. Chem .
2008
,
73
, 630 . (b) Nakajima ,
M. ; Yamaguchi , M. ; Hashimoto , S.
Chem. Commun.
2001
, 1596 .
21. Gu , Y. ; Ogawa , C. ; Kobayashi , J. ; Mori , Y. ; Kobayashi , S.
Angew. Chem. Int. Ed. Engl.
2006
,
45
, 7217 .
22. Cheng , L. ; Wu , X. ; Lu , Y.
Org. Biomol. Chem.
2007
,
5
, 1018 .
23. Northrup , S. A. ; MacMilllan , D. W. C.
J. Am. Chem. Soc.
2004
,
124
, 2458 .
24. (a) Otto , S. ; Boccaletti , G. ; Engberts , J. B. F. N.
J. Am. Chem. Soc.
1998
,
120
, 4238 . (b) Otto , S. ;
Engberts , J. B. F. N.
J. Am. Chem. Soc.
1999
,
121
, 6798 .
25. For review, see: Chen , L. ; Li , C - J.
Adv. Synth. Catal.
2006
,
348
, 1459 .
26. (a) Wei , C. ; Li , C - J.
J. Am. Chem. Soc.
2002
,
124
, 5638 . (b) Wei , C. ; Mague , J. T. ; Li , C - J.
Proc. Natl.
Acad. Sci. U.S.A.
2004
,
101
, 5749 .
27. (a) Knopfel , T. F. ; Zarotti , P. ; Ichikawa , T. ; Carreira , E. M.
J. Am. Chem. Soc.
2005
,
127
, 9682 . (b)
Fujimori , S. ; Knopfel , T. F. ; Zarotti , P. ; Ichikawa , T. ; Boyall , D. ; Carreira , E. M.
Bull. Chem. Soc. Jpn.
2007
,
80
, 1635 .
28. (a) Roelfes , G. ; Feringa , B. L.
Angew. Chem. Int. Ed. Engl.
2005
,
44
, 3230 . (b) Roelfes , G. ; Boersma ,
A. J. ; Feringa , B. L.
Chem. Commun .
2006
, 635 . (c) Boersma , A. J. ; Feringa , B. L. ; Roelfes , G.
Org.
Lett .
2007
,
9
, 3647 .
29. Fuji , K. ; Morimoto , T. ; Tsutsumi , K. ; Kakiuchi , K .
Tetrahedron Lett .
2004
,
45
, 9163 .
30. Kwong , F. Y. ; Li , Y. M. ; Lam , W. H. ; Qui , L. ; Lee , H. W. ; Yeung C. H. ; Chan , K. S. ; Chan , A. S. C.
Chem. Eur. J.
2005
,
11
, 3872 .
31. Harv á th , I. T. ; R á bai , J.
Science
1994
,
266
, 72 .
32. (a) Shirakawa , S. ; Tanaka , Y. ; Maruoka , K.
Org. Lett .
2004
,
6
, 1429 . (b) Shirakawa , S. ; Ueda , M. ;
Tanaka , Y. ; Hashimoto , T. ; Maruoka , K.
Chem. Asian J.
2007
,
2
, 1276 .
33. Biffi s , A. ; Braga , M. ; Cagamuro , S. ; Tubaro , C. ; Basato , M.
Org. Lett .
2005
,
7
, 1841 .
34. Bonafoux , D. ; Hua , Z. ; Wang , B. ; Ojima , I.
J. Fluor. Chem.
2001
,
112
, 101 .
35. (a) Maillard , D. ; Nguefack , D. ; Pozzi , G. ; Quici , S. ; Valad é , B. ; Sinou , D.
Tetrahedron Asymmetry
2000
,
11
, 2881 . (b) Dalicsek , Z. ; Pollreisz , F. ; G ö m ö ry , Á . ; So ó s , T.
Org. Lett .
2005
,
7
, 3243 .
36. (a) Quici , S. ; Cavazzini , M. ; Ceragioli , S. ; Montanari , F. ; Pozzi , G .
Tetrahedron Lett .
1999
,
40
, 3647 .
(b) Pozzi , G. ; Cavazzini , M. ; Cinato , F. ; Montanari , F. ; Quici , S.
Eur. J. Org. Chem.
1999
, 1947 . (c)
Cavazzini , M. ; Manfredi , A. ; Montanari , F. ; Quici , S. ; Pozzi , G.
Eur. J. Org. Chem.
2001
, 4639 .
37. Asymmetric Heck reaction: Nakamura , Y. ; Takeuchi , S. ; Zhang , S. ; Okumura , K. ; Ohgo , Y.
Tetrahe-
dron Lett.
2002
,
43
, 3053 .
