RECENT PROGRESS IN CALOPHYLLUM COUMARINS AS POTENT ANTI-HIV AGENTS - Medicinal Chemistry of Bioactive Natural Products - page 327

R ¼ C 6 H 5 R 1 ¼ OH R 2 ¼ H( þ )-inophyllum B 9-11

3

R ¼ C 6 H 5 R 2 ¼ OH R 1 ¼ H( þ )-inophyllum P 9,10 4

R ¼ CH 3 R 1 ¼ OH R 2 ¼ H( þ )-cordatolide A 12,13

5

R ¼ CH 3 R 2 ¼ OH R 1 ¼ H( )-cordatolide B 12,13 6

R ¼ n-C 3 H 7 R 1 ¼ OCH 3 R 2 ¼ H( þ )-12-methoxy calanolide A 8

7

R ¼ n-C 3 H 7 R 1 ¼ OAc R 2 ¼ H( þ )-12-acetoxy calanolide A 8

8

R ¼ n-C 3 H 7 R 2 ¼ OCH 3 R 1 ¼ H( þ )-12-methoxy calanolide B 8 9

R ¼ CH 3 R 2 ¼ OCH 3 R 1 ¼ H( þ )-12-methoxy cordatolide B 13

10

O R

O O O

O

R 3

R 4

R 2

R 1

(II)

R ¼ C 6 H 5 R 1 ¼ R 3 ¼ CH 3 R 2 ¼ R 4 ¼ H( þ )-inophyllum C 9,10,11,14 11

R ¼ C 6 H 5 R 2 ¼ R 3 ¼ CH 3 R 1 ¼ R 4 ¼ H( þ )-inophyllum E 9,10,11,14

12

R ¼ C 6 H 5 R 2 ¼ R 4 ¼ CH 3 R 1 ¼ R 3 ¼ H( )-soulattrolone 15 13

O R

O O O

R 6

R 1

R 5

R 2

R 4

R 3

(III)

R ¼ n-C 3 H 7 ,R 2 ¼ R 4 ¼ CH 3 ,R 1 ¼ R 3 ¼ R 6 ¼ H, R 5 ¼ OH ( )-calanolide F 16 14

15 R ¼ n-C 3 H 7 ,R 2 ¼ R 3 ¼ CH 3 ,R 1 ¼ R 4 ¼ R 6 ¼ H, R 5 ¼ OH ( )-calanolide B (cost-

atolide) 17,18

16 R ¼ C 6 H 5 ,R 2 ¼ R 3 ¼ CH 3 ,R 1 ¼ R 4 ¼ H, R 5 ¼ OH ( )-inophyllum P (soulattro-

lide) 19

R ¼ C 6 H 5 ,R 1 ¼ R 3 ¼ CH 3 ,R 2 ¼ R 4 ¼ R 6 ¼ H, R 5 ¼ OH ( þ )-inophyllum A 9,20 17

R ¼ C 6 H 5 ,R 1 ¼ R 3 ¼ CH 3 ,R 2 ¼ R 4 ¼ R 5 ¼ H, R 6 ¼ OH ( þ )-inophyllum D 9,11
Scheme 8-1.

18

(Continued )