Chemistry Reference
In-Depth Information
9.9
OCH
2
CH
3
OCH
2
CH
3
OCH
2
CH
3
H
+
H
3
C
C
OH
+
CH
3
CH
2
OH
H
3
C
C
H
+O
H
2
H
Mechanism
:
OCH
2
CH
3
H
OCH
2
CH
3
H
H
+
-
H
2
O
H
3
C
C
O
H
3
C
C
O
+
H
H
H
+
+
H
3
C
C
H
OCH
2
CH
3
H
3
C
C
H
OCH
2
CH
3
CH
3
CH
2
OH
+
H
OCH
2
CH
3
OCH
2
CH
3
OCH
2
CH
3
OCH
2
CH
3
H
+
-
H
3
C
C
H
H
3
C
C
H
9.10
Follow eqs. 9.11 and 9.13. Protonation of benzaldehyde is followed by addition of
methanol to the protonated carbonyl group. Loss of a proton gives the intermediate
hemiacetal.
+
+
H
+
Ph
CH
O
+
Ph
C
H
Ph
C
O
+
HOCH
3
C
+
CH
3
OH
Ph
C
O
Ph
OH
H
H
+
-
Ph =
OCH
3
C
(phenyl group)
Ph
OH
H
Protonation of the hydroxyl group and loss of water gives a resonance-stabilized
carbocation. Nucleophilic attack of methanol on the carbocation followed by loss of a
proton gives the acetal.
