AMMONIUM YLIDES AS BUILDING BLOCKS FOR ALKALOID SYNTHESIS - Modern Tools for the Synthesis of Complex Bioactive Molecules - page 476

disconnections for synthetic design. Furthermore, the versatility of this class of
reactions makes it a very powerful synthetic tool. As new strategies for the generation
of various ylides are disclosed, more ambitious deployment of these methods toward
alkaloid synthesis will be described in the literature.
Acknowledgment
We greatly appreciate the financial support provided by the National Science Foundation (Grant
CHE-1057350).
REFERENCES
1. M. H. Osterhout, W. R. Nadler, A. Padwa, Synthesis 1994 , 123-141.
2. M. Hamaguchi, T. Ibata, Tetrahedron Lett . 1974 , 15 , 4475-4476.
3. A. Gillon, D. Ovadia, M. Kapon, S. Bien, Tetrahedron 1982 , 38 , 1477-1484.
4. A. Padwa, D. L. Hertzog, R. L. Chinn, Tetrahedron Lett . 1989 , 30 , 4077-4080.
5. A. Padwa, D. L. Hertzog, Tetrahedron 1993 , 49 , 2589-2600.
6. D. L. Hertzog, D. J. Austin, W. R. Nadler, A. Padwa, Tetrahedron Lett . 1992 , 33 , 4731-4734.
7. M. E. Maier, K. Evertz, Tetrahedron Lett . 1988 , 31 , 1677-1680.
8. M. E. Maier, B. Schoffling, Chem. Ber. 1989 , 122 , 1081-1087.
9. M. P. Doyle, R. L. Dorow, J. W. Terpstra, R. A. Rodenhouse, J. Org. Chem. 1985 , 50 , 1663-1666.
10. M. Sato, N. Kanuma, T. Kato, Chem. Pharm. Bull. 1982 , 30 , 1315-1321.
11. M. Regitz, Chem. Ber. 1966 , 99 , 3128-3147.
12. A. Mondon, K. F. Hansen, K. Boehme, H. P. Faro, H. J. Nestler, H. G. Vilhuber, K. Bottcher, Chem.
Ber. 1970 , 103 , 615-638.
13. A. Mondon, P. R. Seidel, Chem. Ber. 1971 , 104 , 2937-4959.
14. A. Mondon, H. J. Nestler, Chem. Ber. 1979 , 112 , 1329-1347.
15. M. Haruna, K. Ito, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976 , 345-346.
16. H. Ishibashi, K. Sato, M. Ikeda, H. Maeda, S. Akai, Y. Tamura, J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1 1985 ,
605-209.
17. R. T. Dean, H. A. Rapoport, J. Org. Chem. 1978 , 43 , 4183-4189.
18. (a) J. P. Marino, Jr., M. H. Osterhout, A. T. Price, M. A. Semones, A. Padwa, J. Org. Chem. 1994 , 59 ,
5518-5520; (b) A. Padwa, D. L. Hertzog, W. R. Nadler, M. H. Osterhout, A. T. Price, J. Org. Chem.
1994 , 59 , 1418-1427; (c) M. H. Osterhout, W. R. Nadler, A. Padwa, Synthesis 1994 , 123-141.
19. (a) H. Hiemstra,W. N. Speckamp, inB.M. Trost, I. Fleming (Eds), ComprehensiveOrganic Synthesis ,
Vol. 2, Pergamon, Oxford, 1991, pp. 1047-1082; (b) W. N. Speckamp, H. Hiemstra, Tetrahedron
1985 , 41 , 4367-4416.
20. A. Padwa, J. P. Marino, Jr., M. H. Osterhout, J. Org. Chem. 1995 , 60 , 2704-2713.
21. (a) A. Walser, C. Djerassi, Helv. Chim. Acta 1965 , 48 , 391-404; (b) S. H. Brown, C. Djerassi, P. G.
Simpson, J. Am. Chem. Soc. 1968 , 90 , 2445-2446.
22. D. H. R. Barton, S. W. McCombie, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975 , 1574-1585.
23. A. Padwa, S. R. Harring, M. A. Semones, J. Org. Chem. 1998 , 63 , 44-54.
24. (a) D. A. Dickman, C. H. Heathcock, J. Am. Chem. Soc. , 1989 , 111 , 1528-1530; (b) C. H. Heathcock,
M. H. Norman, D. A. Dickman, J. Org. Chem. 1990 , 55 , 798-811.
25. A. Padwa, M. A. Brodney, J. P. Marino, Jr., S. M. Sheehan, J. Org. Chem. 1997 , 62 , 78-87.
26. (a) G. Stork, R. A. Kretchmer, R. H. Schlessinger, J. Am. Chem. Soc. 1968 , 90 , 1647-1648;
(b) G. Stork, Pure Appl. Chem. 1968 , 17 , 383-401.
27. C. H. Heathcock, E. Kleinman, E. S. Binkley, J. Am. Chem. Soc. 1978 , 100 , 8036-8037.
28. (a) S. M. Sheehan, A. Padwa, J. Org. Chem. 1997 , 62 , 438-439; (b) C. S. Straub, A. Padwa, Org.
Lett. 1999 , 1 , 83-85; (c) A. Padwa, S. M. Sheehan, C. S. Straub, J. Org. Chem. 1999 , 64 , 8648-8659;
(d) E. M. Mmutlane, J. M. Harris, A. Padwa, J. Org. Chem. 2005 , 70 , 8055-8063.