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R 2
R 2
R 2
Me-O-tBu
DBU
+
Aux
O
6
*
*
N
N
N
Me-O-tBu
O
Aux
O
O
Aux
O
O
95c
96
R 2 = Ph, CO 2, CF 3
R 2 = Ph, CO 2, CF 3
R 1 = Ph
101-108
a
R 1 = CO 2 Et
b
dr (6R):(6S)
R 1 = CF 3
c
Entry
Dienophile
Heterodiene
Product
Yield (%)
Dr
Ph
Ph
1
N
72
5 : 95
N
O
Aux
O
O
D - gluco
96a
101
H 3 C
H 3 C
O
CO 2 Et
CO 2 Et
O
O
O
2
N
N
82
21 : 79
O
Aux
O
O
O
96b
102
O
CH 3
CH 3
CF 3
CF 3
95c
N
3
N
69
5 : 95
O
Aux
O
O
96c
103
- allo
D
H 3 C
H 3 C
O
Ph
Ph
O
O
4
N
N
83
50 : 50
O
Aux
O
O
O
96a
O
104
O
CH 3
CH 3
109
D - manno
H 3 C
H 3 C
O
Ph
Ph
H 3 C CH 3
O
O
5
O
N
N
56
13 : 81
O
O
Aux
O
O
96a
105
O
110
Ph
Ph
6
N
N
56
78 : 22
- fructo
O
Aux
O
O
D
96a
106
H 3 C CH 3
O
CO 2 Et
CO 2 Et
O
O
7
N
N
60
81 : 19
O
O
Aux
O
O
O
O
96b
107
CH 3
H 3 C
CF 3
CF 3
111
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