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OAc
22
a-Man
23
a-Gal
24
b-Glc
O
AcO
AcO
O
N
OAc
N
N
O
LevO
AcO
AcO
OMe
OAc
N
OAc
AcO
Ac
AcO
N
O
O
O
OBn
O
N
Ac
AcO
O
OAc
N
N
O
O
N
OBn
26
25
O
O
O
O
O
O
O
Ph
O
OAc
AcO
AcO
OAc
N
SPh
O
OAc
O
O
O
N
AcO
N
AcO
N
O
N
O
OAc
AcO
AcO
AcO
O
N
LevO
OAc
AcO
AcO
OMe
28
27
OAc
AcO
Ac
AcO
O
O
N
3
OH
O
TfO
N
3
O
O
Cu(I)
LevO
LevO
N
N
AcO
AcO
N
AcO
high vacuum
AcO
OMe
DMF/H2O
OMe
O
O
LevO
29
30
31
AcO
AcO
OMe
SCHEME 5.7
Clicking sugars with different spacer length.
H
3
C
H
H
O
OAc
AcO
O
O
AcO
AcO
CH
3
O
O
N
O
AcO
+
O
O
AcO
O
OAc
N
N
O
N
3
AcO
OAc
AcO
OAc
AcO
33
32
12
Cu(II) sulfate pentahydrate
sodium ascorbate
1:1 tert-butanol/water
H
3
C
H
OAc
O
AcO
AcO
O
N
O
O
O
O
H
+
N
O
12
O
OAc
N
O
AcO
AcO
OAc
AcO
H
3
C
35
34
SCHEME 5.8
Click reaction in
tert
-butanol/water.
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